No final do século XIX, foi idealizada a construção da Estrada de Ferro Taubaté–Ubatuba, um projeto ambicioso que buscava conectar o Vale do Paraíba ao litoral norte paulista, passando por Natividade da Serra. Com apoio do governo imperial e de investidores privados, o Banco Popular de Taubaté foi criado para financiar a obra. Em 1890, os trabalhos de construção foram iniciados em Ubatuba, e o projeto incluía a construção de uma alfândega no litoral. No entanto, dificuldades técnicas, financeiras e políticas impediram a conclusão da ferrovia, e as obras foram abandonadas em cinco anos. Embora a ferrovia nunca tenha sido concluída, o projeto deixou marcas na região, como vestígios de túneis e trilhas, que ainda podem ser encontrados por moradores e visitantes, além de ser estudado nas escolas municipais, como a EMEF Profª. Isabel Cristina Rodrigues de Menezes Menecucci, que tratam este passado como exemplo das ambições de desenvolvimento e integração regional do Brasil no século XIX.

Mas Natividade da Serra surgiu antes, ainda no século XVIII, quando bandeirantes e tropeiros percorriam a região em busca de ouro e rotas de comércio entre o litoral e o interior paulista. O povoado surgiu próximo ao Rio Paraitinga e ganhou destaque por sua localização estratégica na Serra do Mar. O nome “Natividade” faz referência ao nascimento de Maria, mãe de Jesus, enquanto “da Serra” faz alusão a sua posição geográfica. A formação do município esteve ligada à construção de caminhos entre Taubaté e o litoral, favorecendo a fixação de pequenos agricultores e famílias devotas que ergueram as primeiras capelas. Durante o Império, a cidade cresceu pouco, até a chegada do século XX, quando passou a ser conhecida pela natureza exuberante, com destaque para a represa do Rio Paraibuna e a proximidade com o Parque Estadual da Serra do Mar. Emancipada oficialmente em 1959, Natividade da Serra conserva características rurais e é reconhecida por valorizar o turismo sustentável e o desenvolvimento regional equilibrado.